I carboidrati sono polimeri di monosaccaridi altamente attivi. Per distinguere i due stereoisomeri, si utilizza la convenzione D-L:
Si considera il carbonio più lontano dal gruppo carbossilico, se il gruppo ossidrile si trova a destra, si aggiunge “D-“ davanti al nome del monomero, altrimenti si mette “L-“. Al 90% il monomero glucosio, si trova in configurazione D.
I monosaccaridi solitamente ciclizzano, ovvero il gruppo aleidico reagisce con il gruppo alcolico formando un emiacetale. Quando i monomeri ciclizzano, si possono avere altri due stereoisomeri, α quando l’ossidrile dell’ultimo carbonio si trova sotto l’anello, β quando si trova sopra.
Il glucosio in natura è in equilibrio tra il β (64%) e l’α (36%), che si interconvertono tra loro passando per la catena aperta. Questo fenomeno è chiamato mutarotazione.
I monosaccaridi possono essere aldosi (gruppo aldoso CHO) e chetosi (gruppo chetoso CO); inoltre, si dividono in:
- Esosi: con 6 atomi di carbonio, quali il glucosio (aldoso), il fruttosio (chetoso, frutta) e galattosio (aldoso, latte).
- Pentosi: con 5 atomi di carbonio, come il ribosio (aldoso, DNA), il 2-Deossiribosio (aldoso, DNA) ed il ribulosio (chetoso, fotosintesi).
I disaccaridi: composti da due monomeri legati tra loro da un legame covalente glucosidico, si ottengono per condensazione di una molecola d’acqua tra due gruppi carbossilici. Esempi di disaccaridi sono il maltosio (glucosio + glucosio), il lattosio (glucosio + galattosio), il saccarosio (glucosio + fruttosio) e l’amigdalina (pesche e mandorle, può rilasciare acido cianidrico).
Polisaccaridi: catene lineari o ramificate di monosaccaridi, possono avere funzione di sostegno, come la cellulosa nelle piante e la chitina negli artropodi, oppure di deposito come l’amido (piante) e il glicogeno (animali e funghi).